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铱配位化合物及其制造方法、含有其的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置

本发明的目的在于提供以高发光量子收率发出红色光的铱配位化合物及其制造方法,以及使用该铱配位化合物的发光效率高的有机场致发光元件、显示装置和照明装置。本发明涉及一种铱配位化合物,由下述式(1)表示,含有苯基(异)喹啉系配体或苯基喹唑啉系配体和苯基唑系配体。Ir(L1)m(L2)n(L3)3‑m‑n (1)。
专利类型: 发明专利
申请(专利)号: CN202010041643.6
申请日期: 2014年12月11日
公开(公告)日: 2020年5月19日
公开(公告)号: CN111171081A
主分类号: C07F15/00,C,C07,C07F,C07F15
分类号: C07F15/00,C09K11/06,H01L51/50,H01L51/54,C,H,C07,C09,H01,C07F,C09K,H01L,C07F15,C09K11,H01L51,C07F15/00,C09K11/06,H01L51/50,H01L51/54
申请(专利权)人: 三菱化学株式会社
发明(设计)人: 石桥孝一,长山和弘,小松英司
主申请人地址: 日本东京都
专利代理机构: 北京集佳知识产权代理有限公司
代理人: 金世煜,李书慧
国别省市代码: 日本;JP
主权项: 1.一种下述式(1)表示的铱配位化合物, Ir(L1)m(L2)n (1) 式(1)中,Ir表示铱原子,L1~L2各自独立地表示与Ir键合的有机配体,所述L1选自下述式(2-1)~式(2-3)中任一者表示的配体,所述L2表示下述式(3-1)表示的配体,m=1~2,n=1~2,m+n=3,另外,2个L2可以相同,也可以不同, 所述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(3-1)中,X1和X2各自独立地表示氮原子或C-R21,R1~R21、R31~R38各自独立地表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数7~40的芳烷基或杂芳烷基、或碳原子数3~30的芳基或杂芳基,这些基团可以进一步具有取代基, 另外,R1~R4和R31~R34各自也可以与相邻的R1~R4或R31~R34键合而形成环,该环也可以进一步具有取代基, X3表示硫原子。 2.根据权利要求1所述的铱配位化合物,其中,所述式(2-1)和式(2-2)中的X1和X2均为氮原子。 3.根据权利要求1或2所述的铱配位化合物,其中,所述式(1)中的L1~L2中的至少1者包含至少1个下述式(4)表示的部分结构, -Ar1-Z (4) 式(4)中,Ar1表示碳原子数6~20的亚芳基,Z表示碳原子数5~20的烷基、碳原子数7~40的芳烷基或杂芳烷基、碳原子数4~20的烷氧基、碳原子数3~20的芳氧基或杂芳氧基或下述式(4-1)表示的取代基, 式(4-1)中,R41~R44各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数7~40的芳烷基或杂芳烷基、碳原子数1~20的烷氧基、碳原子数3~20的芳氧基或杂芳氧基或碳原子数3~20的芳基或杂芳基,R45~R49各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数7~40的芳烷基或杂芳烷基、碳原子数1~20的烷氧基或碳原子数3~20的芳氧基或杂芳氧基,p表示1~4的整数,p为2以上时,多个存在的R41~R44各自可以相同,也可以不同。 4.根据权利要求3所述的铱配位化合物,其中,所述Ar1是具有2价自由价的苯环。 5.根据权利要求3所述的铱配位化合物,其中,所述Z是碳原子数5~10的直链烷基、碳原子数10~15的芳烷基、碳原子数4~8的烷氧基、碳原子数6~8的芳氧基或所述式(4-1)表示的取代基。 6.根据权利要求3所述的铱配位化合物,其中,所述Z是碳原子数7~40的芳烷基或杂芳烷基或者所述式(4-1)表示的取代基。 7.根据权利要求3所述的铱配位化合物,其中,所述式(3-1)表示的L2含有所述式(4-1)表示的部分结构。 8.根据权利要求3所述的铱配位化合物,其中,所述式(2-1)~式(2-3)中的R3或所述式(3-1)中的R33包含所述式(4)表示的取代基。 9.根据权利要求1或2所述的铱配位化合物,其中,所述式(2-1)~式(2-3)和所述式(3-1)中的R1~R21和R31~R38独立地为氢原子、碳原子数1~4的烷基、除被芳烷基取代的苯基以外的碳原子数6~18的芳基、被碳原子数7~16的芳烷基取代的苯基或碳原子数6~15的芳基氨基,或者与邻接的R1~R21或R31~R34键合而形成芳香族杂环基。 10.根据权利要求1或2所述的铱配位化合物,其中,所述式(2-1)中的R1~R9中的至少2个、所述式(2-2)中的R1~R4和R10~R14中的至少2个、以及所述式(2-3)中的R1~R4和R16~R20中的至少2个为氢原子以外的基团,所述式(3-1)中的R31~R38中的至少1个为氢原子以外的基团。 11.根据权利要求10所述的铱配位化合物,其中,权利要求10所述的氢原子以外的基团中的至少1个为被碳原子数7~16的芳烷基取代的苯基。 12.根据权利要求1或2所述的铱配位化合物,其中,所述式(2-1)中的R1~R9中的至少3个、所述式(2-2)中的R1~R4和R10~R14中的至少3个、以及所述式(2-3)中的R1~R4和R16~R20中的至少3个为氢原子以外的基团,且所述式(3-1)中的R31~R38中的至少1个为氢原子以外的基团。 13.根据权利要求12所述的铱配位化合物,其中,权利要求12所述的氢原子以外的基团中的至少1个为被碳原子数7~16的芳烷基取代的苯基。 14.根据权利要求1或2所述的铱配位化合物,其中,所述L1由所述式(2-1)或所述式(2-2)表示。 15.一种权利要求1~14中任一项所述的铱配位化合物的制造方法,其特征在于, [1]使下述式(5)表示的铱配位化合物与对应于所述式(3-1)表示的配体的化合物在银盐的存在下反应,或 [2]使下述式(6)表示的铱配位化合物与对应于所述式(2-1)~式(2-3)中任一者表示的配体的化合物在银盐的存在下反应, 所述式(5)和式(6)中,L1和L2分别表示与所述式(1)中的L1和L2相同的配体,L41和L42表示有机配体,其中,不包括所述L41为所述式(3-1)表示的配体的情况和所述L42为所述式(2-1)~式(2-3)中任一者表示的配体的情况。 16.根据权利要求15所述的制造方法,其中,所述式(5)和所述式(6)中的L41和L42由下述式(7-1)或下述式(7-2)表示, 所述式(7-1)和式(7-2)中,R50~R56各自独立地表示氢原子、可以被氟原子取代的碳原子数1~20的烷基、可以被碳原子数1~20的烷基取代的苯基或卤素原子。 17.一种组合物,包含权利要求1~14中任一项所述的铱配位化合物和溶剂。 18.一种有机场致发光元件,是具有阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间的至少1层有机层的有机场致发光元件,所述有机层中的至少1层含有权利要求1~14中任一项所述的铱配位化合物。 19.一种显示装置,使用权利要求18所述的有机场致发光元件。 20.一种照明装置,使用权利要求18所述的有机场致发光元件。
法律状态: 公开 ,

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